Início dos anos 1930. Michael Sullivan (Tom Hanks) trabalha para John Rooney (Paul Newman). O empregador é um chefão da Máfia. O empregado é seu principal matador. A relação que existe entre os dois é verdadeiramente paternal. E isso provoca ciúmes em Connor (Daniel Craig), seu filho biológico. As coisas mudam depois que Michael Sullivan Jr. (Tyler Hoechlin) testemunha um assassinato. Isso faz com que ele e seu pai fujam de Rooney, que contrata Harlen Maguire (Jude Law) para matá-los. Estrada Para Perdição é baseada em uma história-em-quadrinhos produzida pela dupla Max Allan Collins e Richard Piers Rayner. É uma clássica trama de gangsters com uma pitada de conflitos familiares e alguns elementos bíblicos e shakespeareanos. O elenco estelar tem no veterano Paul Newman um dos grandes destaques (preste atenção na cena em que ele discute com o filho). Outro ponto alto é a fotografia espetacular de Conrad Hall, que confere ao filme um tom de lembrança desfocada que combina perfeitamente com a narrativa. O diretor Sam Mendes, que vinha do sucesso de seu primeiro filme, Beleza Americana, encontrou aqui o veículo certo para não se repetir.